Один из молодых новичков Пола Ламберта, призванных из низших дивизионов, оказался на Вилла Парк в последний день летнего трансферного окна-2012.

Эшли Рой Вествуд родился в городе Нантуич, графство Чешир. С самых юных лет он находился в системе клуба «Крю Александра», известного своими воспитанниками. Известный итальянский специалист Дарио Гради работает на Александра Стэдиум около 20 лет, и именно ему принадлежит главная заслуга по организации одной из самых лучших академий в стране.

Вествуд подписал свой первый профессиональный контракт в 2008 году, почти сразу же после этого отправившись в аренду в «Нантуич Таун». Дебют в «Крю» состоялся в следующем году – Эшли вышел на замену в игре Лиги Один против «Миллуолла».

На постоянной основе в первой команде молодой полузащитник стал появляться в сезоне 2009/10, когда «Крю» уже вылетел в Лигу Два, сыграв порядка 40 матчей и забив 6 мячей – первый из них случился в поединке с «Честерфилдом», 2 декабря 2009 года. В том же месяце Эшли подписал новый 2-летний контракт, а по итогам сезона был выбран лучшим игроком клуба.

Сохранил стабильность Вествуд и следующем году, регулярно играя в основном составе и заслужив еще один контракт – теперь уже до 2014 года. «Крю» занял 10 место, совсем немного не дотянув по очкам до заветной шестерки. Желанное повышение свершилось через год. Эшли вновь отыграл более 40 встреч и забил три мяча.

Летом 2012 года Вествуд получил в клубе капитанскую повязку, но провел всего три матча, прежде чем перебраться в «Астон Виллу». Борьбу за футболиста помимо всего прочего вел и «Суонси», но бирмингемцы взяли верх, подписав с игроком 4-летний контракт и заплатив около 2 миллионов фунтов.

Первый матч в составе «львов» Эшли Вествуд сыграл 15 сентября 2012 года против того же «Суонси», сменив во втором тайме Стивена Айленда. Полноценное появление в старте произошло 3 ноября того же года – молодой полузащитник внес заметный вклад в гостевую победу над «Сандерлендом».

При Ламберте Эшли практически всегда был твердым игроком основного состава. Он заслуживает только похвалы за свою старательность, рассудительность, умение отдать любую передачу или исполнить стандарт, а также за тот объем работы, который порой остается незаметен.